در ابتدا، کایل ادموند ۵ شکست متوالی را پیش روی خود می‌دید و پس از آن اوضاع برای او بدتر هم شد.
قهرمانی کایل ادموند در تنیس نیویورک
او در سال ۲۰۱۹ هفت شکست متوالی را هم تجربه کرد که موجب افت رنکینگش شد و درست یک سال پس از آن او از بزرگترین موفقیت زندگی خود لذت برد. به این خاطر است که ادموند باید قدر دومین قهرمانی خود در مسابقات ATP را بیشتر بداند. او یکشنبه پیروز شد و آندریاس سپی را در دو ست و با نتایج ۷-۵ و ۶-۱ مغلوب ساخت تا طلای مسابقات تنیس اوپن نیویورک را در دست بگیرد. کایل ادموند در پایان این بازی گفت:
دلیلی که شما در حال حاضر اینجا هستید و جام در دستان شماست و چیزی که این موفقیت را شیرین می‌کند این است که شما مجبورید آن نشیب‌ها را تجربه کنید و سپس این تجربه شما را به این موضوع می‌رساند که بدون تحمل نشیب‌ها موفقیتی به دست نخواهد آمد.
شما موفقیت را از پایین به بالا کسب می‌کنید زیرا از شکست‌ها، امتیازات پایین و ناامیدی بعد از باخت درس می‌گیرید، همه این‌ها به شما کمک می‌کند که اوقات خوشی داشته باشید، موفقیت باشید و در مسابقه‌ها پیروز شوید! ادموند ۵ گیم متوالی را برد تا ست اول را پیروز باشد و در ست دوم نیز با قاطعیت برتری را از آن خود کرد و ضرباتی را به سمت حریف روانه کرد که به ظنر می‌رسید هر چه از بازی بیشتر می‌گذشت قدرت آن بیشتر می‌شد. آندریاس سپی ۳۵ ساله که ۱۰ سال از ادموند بزرگتر است توپ‌ها را به سختی برگشت می‌داد و نتوانست قهرمانی سال ۲۰۱۲ خود را در این دیدار تکرار کند. کایل ادموند تا سال بعد نیز قادر نخواهد بود اولین پیروزی خود در تور را بدست بیاورد. او در سال ۲۰۱۸ و پس از کسب اولین عنوان قهرمانی و راهیابی به مرحله نیمه نهایی تنیس اوپن استرالیا ناگهان به رتبه چهاردهم جهان صعود کرد.
کایل ادموند با مصدومیت زانوی پای چپ دست و پنجه نرم می‌کرد که در جریان سال ۲۰۱۹ و از دل حضور در سه تورنمنت دچار آن شده بود اما این هفته و در لانگ آیلند او بار دیگر به روند خوب خود بازگشت. هیچ یک از دو بازیکن در ست اول و در نگه داشتن سرو مشکل چندانی نداشتند تا این‌که ادموند ناگهان در گیم پایانی درخشید. ضربات سخت او ئعرصه را بر آندریاس سپی تنگ کرد. سپس ادموند سرو بعدی سپی را شکست تا در ست دوم ۳-۰ پیش بیفتد. سپی در گیم بعدی در ۴ بریک پوینت جنگید اما ادموند به سادگی به بازی برگشت و سه ایس متوالی کسب کرد تا ۴-۱ پیش بیفتد. کایل ادموند در پایان این دیدار آرزو کرد که پدرش جشن تولد خوبی در لندن داشته باشد و گفت:
او مشخصاً در تورهای طولانی‌مدت حاضر بوده است و بازیکن باتجربه‌ای است و می‌داند که در زمین تنیس چه کاری انجام دهد. بنابراین بازی دشواری بود، اما با روشی که با آن بازی می‌کردم می‌دانستم که فرصت دارم، مخصوصاً با فورهند بیشتر برای امتیازگیری.
سپس سپی زمین بازی را ترک کرد تا مورد مداوا قرار گیرد و به نظر می‌رسید به دلیل مصدومیت پا کمی از تحرک او در زمین کم شده بود و حتی ضربات ادموند نیز سختی این دوندگی را بیشتر می‌کرد. او به دنبال چهارمین عنوان قهرمانی دوران بازیگری خود بود. با توجه به پیروزی یکشنبه، هفت سال و چهار ماه بدون عنوان بودنش از زمان رابرت وانت هوف در دهه ۱۹۸۰ که ۷ سال و ۵ ماه بدون عنوان مانده بود طولانی‌ترین مدت بدون عنوان بودن بود.
مسیر قهرمانی در ناسائو مموریال وترانز کولیسئوم قبل از این تورنمنت و با غیبت نیک کیروس و کی نیشیکوری، جزو ۲۵ بازیکن سطح اول جهان شروع شد. سپس جان ایسنر و میلوس رائونیچ اولین مسابقه خود را باختند و کوین اندرسون، قهرمان ۲ دوره مسابقات گرند اسلم و قهرمان تورنمنت سال ۲۰۱۸ نیز دچار چنین سرنوشتی شد. آندریاس سپی در بازی اول خود با یک مچ پوینت بر حریف خود غلبه کرد و سپس تا زمان تقابل با کایل ادموند پیشروی خوبی داشت. سپی اخیراً در برابر ادموند ۲ پیروزی کسب کرده بود و مقابل این حریف به آمار ۵ پیروزی و ۱ شکست دست یافته بود. در فینال مسابقات دو نفره ریلی اوپلکا، قهرمان تنیس انفرادی ۲۰۱۹ با همبازی خود استیو جانسون مقابل دومینیک اینگلوت و یسام الحق قریشی در دو ست و با نتایج ۷-۶ (۵) و ۷-۶ (۶) شکست خورد.
