بازی های مرحله یک شانزدهم نهایی مسابقات تنیس وینستون سالم برگزار شد تا صعود کنندگان به مرحله یک هشتم نهایی مشخص شوند.
دیدار های مرحله یک شانزدهم نهایی تنیس وینستون سالم
پابلو کارنو بوستا، شانس یازدهم قهرمانی تنیس وینستون سالم ، پس از دو ساعت و یک دقیقه سرانجام با نتایج ۶-۳، ۶-۷ و ۶-۴ موفق به شکست دادن ماریوس کوپیل شد و به یک هشتم نهایی تنیس وینستون سالم رسید. پابلو در ست هایی که به پیروزی رسید جای هیچ حرف و حدیثی باقی نگذاشت و با به دست گرفتن بازی در ست های اول و سوم، موفق به برک کردن حریفش در گیم های سوم و نهم ست اول شد. کوپیل در ست دوم بازی را بهتر شروع کرد و با نتیجه ۵-۳ از حریفش پیش افتاد؛ کامبک کارنو بوستا در این ست بازی را به تای برک کشاند و کوپیل در آن جا موفق به پیروزی شد. در ست سوم هم کوپیل در گیم اول برک شد تا کارنو بوستا کار سختی برای پیروزی در این ست نداشته باشد. لورنزو سونگوی ایتالیایی، شانس هفتم قهرمانی به ۶۹ دقیقه نیاز داشت تا دامیر زومهور را با نتایج ۶-۱ و ۶-۴ شکست دهد؛ او در ۹ گیم سِروش ۱۱ امتیاز به دست آورد و دوبار از برک شدن گریخت تا فشار به روی تنیسور بوسنیایی حفظ شود. ۷۱ درصد سرو صحیح از دامیر چیزی برای او به ارمغان نیاورد؛ او نیمی از امتیازات گیم هایش را از دست داد و سونگو موفق شد از ۹ فرصتی که داشت، سه بار او را برک کند. لورنزو در گیم های دوم و ششم ست اول حریفش را برک کرد و در ست دوم امتیازات بسیاری از سرو هایش گرفت و با کسب دوازده امتیاز پایانی مسابقه، دامیر را در گیم دهم برک کرد. جان میلمن، شانس چهاردهم قهرمانی نیز موفق شد در دو ساعت و ۲۹ دقیقه با نتایج ۶-۷، ۶-۴ و ۶-۳ مارکو کچیناتو را شکست دهد. تنها ۴۱ درصد از سروهای ست اول او موفق بود اما با وجود رالی ها طولانی هرگز برک نشد. در حالی که بازی در ست اول ۶-۵ بود، کچیناتوی ایتالیایی دوبار از شکست گریخت و با کشیدن بازی به تای برک، موفق به پیروزی در ست نخست شد. در ست دوم و سوم اما اینطور نبود و تنیسور استرالیایی سه بار حریفش را برک کرد و به جمع ۱۶ نفر پایانی وینستون سالم رسید.
استیو جانسون نیز موفق شد دن ایوانز که شانس پنجم قهرمانی تنیس وینستون سالم بود را با نتایج ۶-۳ و ۶-۱ شکست دهد؛ او دو بار از برک شدن گریخت و با پیروزی در شش گیم آخر بازی به دور بعدی رقابت ها راه یافت.دوک هی لی اولین بازیکن ناشنوای تاریخ رقابت های ATP که موفق به کسب پیروزی شده بود، مقابل هوبرت هورکاچ، شانس سوم قهرمانی در دیداری که دو ساعت و دو دقیقه به طول انجامید، با نتایج ۴-۶، ۶-۰ و ۶-۳ شکست خورد و از گردونه رقابت ها کنار رفت. بعد از شکست در ست اول، هوبرت در ۱۰ گیم پیاپی به پیروزی رسید و در گیم هفتم ست سوم این شانس را داشت که بازی را تمام کند اما از فرصتش استفاده نکرد و بازی دو گیم دیگر ادامه یافت. میومیر کچمانوویچ، شانس سیزدهم قهرمانی، الکسی پوپیرین را تنها چند هفته بعد از مسابقات واشنگتن، طی یک ساعت و ۲۱ دقیقه با نتایج ۷-۶ و ۶-۳ بار دیگر شکست داد. هر دو تنیسور در گیم های سروشان عملکرد خوبی داشتند؛ کچمانوویچ ست اول را در تای برک برد و در ست دوم با دوبار برک کردن حریفش به پیروزی رسید. پوپیرین پنج بار در ست نخست از برک شدن گریخت اما در نهایت در تای برک شکست خورد و تا نتیجه ۳-۳ در ست دوم هم با کچمانوویچ پیش رفت؛ با این حال میومیر از ۱۳ امتیاز پایانی این ست، ۱۲ تایش را به دست آورد تا همچنان شانس قهرمانی در این مسابقات را داشته باشد. در حالی که دنیس شاپووالوف به ۱۷ پیروزی در فصل ۲۰۱۹ رسیده، امیدوار است در وینستون سالم خوب کار کند تا برای یو اس اوپن آماده شود. شاپووالوف طی یک ساعت و ۱۶ دقیقه با نتایج ۶-۲ و ۶-۴ مقابل تنیس ساندگرن به پیروزی رسید. دنیس در گیم های ششم و هشتم ست اول این تنیسور آمریکایی را برک کرد و با پیروزی در ۷ گیم متوالی، در ست دوم با نتیجه ۳-۰ از ساندگرن پیش افتاد. با وجود اینکه ساندگرن به بازی برگشت، اما شاپووالوف در گیم های هشتم و دهم ست دوم او را برک کرد تا با پیروزی در این مسابقه، رکورد ۱۸ برد و ۱۸ باخت در فصل ۲۰۱۹ را به ثبت رسانده باشد.
