رقابت های یک چهارم نهایی تنیس مسترز مادرید ۲۰۱۹ در حالی به پایان رسید که راجر فدرر که پس از ۳ سال در این دوره از رقابت ها حضور پیدا کرد در مقابل تیم حذف شد و نادال، جوکوویچ و سیتسیپاس به مرحله بعدی صعود کردند.
نادال و استن واورینکا: رافائل نادال اسپانیایی نیز در یک مسابقه راحت توانست واورینکا را با نتایج 6-1 و 6-2 شکست دهد و پای دیگر مسابقات نیمه نهایی شود.
حذف زود هنگام راجر فدرر از تنیس مسترز مادرید
راجر فدرر و دومینیک تیم: در این بازی فدرر سوییسی ست اول توانست با نتیجه 6 بر 3 برابر تیم اتریشی پیروز شود سرویس های خوب فدرر در ست دوم ادامه پیدا کرد دومنیک تیم که سخت تلاش می کرد توانست کار را به تای بریک بکشاند. در تای بریک این دومنیک بود که موفق شد دو مچ پوینت را به نفع خود بگیرد و خودش پس از از دست دادن 5 ست پوینت در نتیجه 11-13 در ست پوینت ششم موفق شد کار را به ست سوم بکشاند. در ست سوم علی رغم دو ست قبلی این بار دومنیک شروع قابل توجهی داشت و موفق شد با بریک کردن فدرر در گیم سوم و سیو کردن دو بریک پوینت در گیم چهارم از راجر فدرر جلو بیفتد. فدرر در گیم هشتم بریک را پس گرفت و بازی را 4-4 مساوی کرد اما بلافاصله در گیم بعدی باز هم دومنیک موفق به بریک کردن این بازیکن شد و با پیروزی در گیم دهم به این دیدار سخت و طولانی و در عین حال نفس گیر پایان داد.بدین ترتیب ست سوم با نتیجه 6-4 به سود دومنیک تیم به پایان رسید و وی راهی مسابقات نیمه نهایی شد.
نواک جوکوویچ و مارین چیلیچ: در این بازی مارین چیلچ از حضور در ادامه راه و این رقابت ها انصراف داد و جوکوویچ صرب بدون دردسر به مرحله نیمه نهایی راه پیدا کرد.
استفانوس سیتسیپاس و الکساندر زورف: در این بازی سیتسیپاس توانست مدافع عنوان قهرمانی زورف را با نتیجه 2 بر 1 شکست دهد. این پیروزی با برتری وی در ست اول و سوم و شکست ست دوم خاتمه یافت و او نیز راهی مرحله نیمه نهایی شد.